Соперники хорошо изучили друг друга в предыдущих сезонах, но этой осенью волею судьбы оказались в разных Дивизионах. В итоге пути команд пересеклись только в Кубке. Причем «Пятью Пять» к решающему сражению подошел с успешной серией из девяти побед кряду. А в пользу «Черноземуправтодора» говорил тот факт, что в противостоянии именно с этим соперником команда неизменно праздновала успех с убедительным счетом. Как бы то ни было, продолжить свою традицию удалось «автодоровцам». Правда, на 5-й минуте коллектив «Пятью Пять» уверенно вышел вперед после неотразимого удара Синельникова. Но на этом удача триумфатора Дивизиона «C» закончилась. «Черноземуправтодор» ответил голевым дуплетом в исполнении Колпакова и Пронина - 2:1. Правда, ближе к перерыву номинальные гости восстановили статус-кво, когда цели достиг точный удар Воронова - 2:2.
Зато во втором тайме «Черноземуправтодор» без промедления рванул в отрыв. Пронин сделал партнеру отличную передачу, и Колпаков вывел свою команду вперед - 3:2. Переломным в матче стал отрезок в середине заключительной 10-минутки встречи. Сначала Котов снабдил точной передачей лидера атак своей команды, и Колпаков могучим ударом с близкого расстояния не упустил возможности оформить хет-трик. Через сотню секунд «автодоровцы» разыграли еще одну быструю комбинацию, удар Колпакова со средней дистанции голкипер «Пятью Пять» парировал, но первым на добивании оказался Пронин - 5:2. Только спокойно довести матч до победы номинальным хозяевам не довелось. Соперник в концовке ответил таким же голевым дуплетом с интервалом в две минуты. Костин и Воронов сократили разрыв в счете до минимума, расстреливая в упор брошенного защитниками на произвол судьбы голкипера - 5:4. Возмущению Дрожжина, отмечавшего в среду день рождения, не было предела. В результате заключительные секунды поединка прошли в нервозной борьбе. Но «Черноземуправтодор» все же выстоял, сумев нанести «Пятью Пять» первое поражение в осеннем сезоне.
Алексей Дрожжин, голкипер команды «Черноземуправтодор»: «Встреча сложилась тяжело. Начали очень невнимательно в обороне, первыми пропустили. Мы с этой командой до этого всегда играли удачно, праздновали победы с крупным счетом. Может быть это сказалось, недооценили настрой футболистов «Пятью Пять». По ходу матча вели 5:2, но потом расслабились, и в концовке соперник сократил разрыв в счете до минимума. После этого получились качели и нервотрепка, могли и пропустить. Но в итоге все же смогли одержать победу, которую считаю абсолютно заслуженной».